Le tétrahydrofuranne (THF), ou  oxolane, est un  composé organique avec la formule (CH₂)₄O. Le composé est classé comme  composé hétérocyclique, plus précisément un   éther cyclique. Il est un gaz incolore, à l'eau liquide organique miscible à faible  viscosité. Il est principalement utilisé comme un  précurseur de polymères.  En cours de  polar et ayant une large gamme de liquides, le THF est un   solvant polyvalent.

Environ 200,000  tonnes de tétrahydrofuranne sont produites annuellement.  Le plus largement utilisé implique de processus industriel de la déshydratation acido-catalysée  .  Ashland/FAI est un des plus grands producteurs de ce produit chimique route. La méthode est similaire à la production de  l'éther diéthylique à partir de  l'éthanol. Le butanediol est dérivée de  la condensation de  l'acétylène avec  le formaldéhyde suivie par  hydrogénation.DuPont a élaboré un processus de production de THF par  oxydation de  n-butane au pétrole brut  l'anhydride maléique, suivie par hydrogénation catalytique.  Un troisième grand route industrielle implique  de  suivre l'alcool allylique hydroformylation par hydrogénation au  1,4-butanediol.

La polymérisation

En présence d' acides forts, le THF est convertie en un polymère linéaire appelé  poly(tétraméthylène éther) glycol (PTMEG), également connue comme l'oxyde polytetramethylene (PTMO)

Comme un solvant

L'autre principale application de THF est comme un solvant industriel pour  le chlorure de polyvinyle (PVC) et dans  les vernis.
Le THF est souvent utilisé dans la science des polymères.  
Le THF est utilisé comme un composant dans les phases mobiles pour la  chromatographie liquide en phase inverse.
Le THF est utilisé comme solvant en 3D de l'impression lorsque vous utilisez le  Pla de matières plastiques. Il peut être utilisé pour nettoyer les pièces colmaté imprimante 3D, ainsi que lors de la finition des impressions pour supprimer les lignes de l'extrudeuse et ajouter une brillance à le produit fini. Récemment le THF est utilisé comme co-solvant pour des batteries lithium métal, aidant ainsi à stabiliser le métal anode.

Utilisation en laboratoire

Dans le laboratoire, le THF est un solvant populaire lorsque son eau miscibilité n'est pas un problème.  

La réaction avec l'hydrogène sulfuré

En présence d'un  catalyseur acide solide, le THF réagit avec  l'hydrogène sulfuré à donner  tetrahydrothiophene.

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